Экстракция и идентификация новых флавоноидных соединений в одуванчике Taraxacum mongolicum Hand.

Научные отчеты, том 13, Номер статьи: 2166 (2023) Цитировать эту статью

1311 Доступов

2 цитаты

1 Альтметрика

Подробности о метриках

В связи с интересом к потенциальному фармакологическому применению одуванчика были изучены химические компоненты и активность Taraxacum mongolicum Hand.-Mazz. Методология поверхности отклика Бокса-Бенкена была использована для оптимизации протокола экстракции флавоноида из одуванчика. Молекулярные структуры различных флавоноидных соединений были получены и проанализированы методами жидкостной хроматографии-масс-спектрометрии (ЖХ-МС) и спектроскопии ядерного магнитного резонанса (ЯМР). Было выделено и очищено несколько основных флавоноидных соединений, а именно гесперетин-5'-О-β-рамноглюкозид, гесперетин-7-глюкуронид, кемпферол-3-глюкозид, байкалеин, гиперсерозид, которые были впервые извлечены из одуванчика. Гесперетин-5'-O-β-рамноглюкозид был идентифицирован как новый тип флавоноида, о котором никогда не сообщалось в литературе. Этот новый флавоноид обладает выдающейся антиоксидантной активностью, о чем свидетельствует его значение IC50 (8,72 мг/л) по улавливанию свободных радикалов DPPH. Определение структурно-зависимой антиоксидантной активности можно интерпретировать на основе расчетов DFT. Таким образом, мы не только проиллюстрировали богатое содержание флавоноидов в Taraxacum mongolicum Hand.-Mazz, но также выявили новые типы флавоноидных соединений в одуванчике с точки зрения структуры и антиоксидантных свойств.

Одуванчик Taraxacum mongolicum Hand.-Mazz (T. mongolicum Hand.-Mazz) — многолетнее травянистое растение, которое можно использовать как в медицине, так и в пищу1. Он принадлежит к сложноцветным, он же Huanghuading или popoding, как указано во втором издании Китайской Фармакопеи2. В настоящее время применение одуванчика расширяется, все больше внимания уделяется исследованиям его химического состава и фармакологического действия3. Как правило, одуванчик содержит множество биологически активных компонентов, включая флавоноиды, тритерпены, сесквитерпены, фенольные кислоты, стеролы и кумарины, обладающие высокой пищевой и лекарственной ценностью4. В частности, одуванчик обладает антибактериальным, противовоспалительным, антиоксидантным, гепатопротекторным и противоопухолевым фармакологическим действием5. Флавоноиды — это один из классов основных биологически активных компонентов одуванчика, который тесно связан с фармакологическими эффектами одуванчика. Например, лечебные эффекты одуванчика, такие как противораковые, омолаживающие, защищающие печень, желчегонные и бактериостазные свойства, прямо или косвенно связаны с активностью флавоноидов6.

В последние годы во многих исследованиях изучались фармакологические эффекты и клиническое применение сырых препаратов одуванчика, в то время как необходимо исследовать фармакологические эффекты отдельных химических соединений, таких как флавоноиды одуванчика. Янхи и др. провели экспериментальные исследования по лечебному действию водного экстракта корня одуванчика T. mongolicum7. Юлдашев и др. выделены флавоноиды, в том числе лютеолин, кверцетин и их производные из корней одуванчика лекарственного (T. officinale Wigg.)8. Ши и др. получили артемизинин и кверцетин из одуванчика Т. монгольского и идентифицировали два новых флавоноида, а именно изоэтин-7-О-β-d-глюкопир-анозил-2'-0-аль-арабинопиранозид, изоэтин-7-0-β-d -глюко9. В целом флавоноиды происходят из вторичных метаболических компонентов растений, которые очень важны в фитохимии10,11. С точки зрения химической структуры существуют различные флавоноидные соединения, в которых ароматическое кольцо А сливается с пираноновым кольцом С, а затем соединяется с другим ароматическим кольцом В, и имеют основные характеристики скелета C6-C3-C6. Между основным скелетом кольца C и кольцом B существует множество мест соединения, а кольцо A и кольцо B часто имеют заместители, такие как гидроксил, метокси, метил и изопенты, что приводит к множеству различных производных и активных функций12. На рисунке 1 показаны исходные структуры флавоноидов, тогда как в растениях флавоноиды существуют преимущественно в форме гликозидов, то есть гидроксильных групп, связанных с сахарными звеньями и двумя ароматическими кольцами (А и Б). Многие исследования доказали, что лекарственная ценность одуванчика тесно связана с антиоксидантной активностью флавоноида одуванчика13,14. Однако флавоноиды одуванчика сложны, и комплексный анализ флавоноидов одуванчика с точки зрения структуры и антиоксидантной активности отсутствует. Поэтому представляет большой интерес изучение различных форм и антиоксидантной активности флавоноидных соединений одуванчика и анализ соответствующей взаимосвязи структура-активность.

0.05)./p> hesperetin-5′-O-β-rhamnoglucoside > hesperetin7-glucuronid, as the steric hindrance of large glycoside group plays a major role in shielding or hindering 3, 4-OH of B ring, resulting in its antioxidant activity reduction20. Catherine et al.21 also showed that 3-OH of C ring is very important because the hydroxyl group at C-3 position can be isomerized with the double bond at C-2 and 3 position to form a diketone form, producing a highly active CH group, and the unsaturated C ring extends the conjugate system of A ring and B ring, which makes the phenoxy radical more stable and enhances its antioxidant activity. Chun et al.22 showed that quercetin and myricetin have strong antioxidant activity due to with this structure./p> hesperidin > rutin. Furthermore, It was found that the position of phenolic hydroxy group had more influence on the difference of antioxidant activity than the number of phenolic hydroxyl group. The existence of B ring phenolic hydroxyl group greatly improved the antioxidant activity, and the addition of B ring glycoside substituent has a positive effect on antioxidant activity23,24, so the antioxidant activity of glycoside substitution of C cyclic hydroxyl group would be unfavorable in the antioxidant capacity. Therefore, the antioxidant activity of baicalein is larger than that of kaempferol-3-glycoside./p> ΔE (hesperetin-5′-O-β-rhamnoglucoside) > ΔE (quercetin). The calculated results are in good agreement with the experimental results (Table S3). The results show that the frontier molecular orbital energy level difference can be used as a reliable theoretical parameter to predict the free radical scavenging activity of flavonoids in the same type of molecules30./p> 99.9%, Shanghai Aladdin Biochemical Technology Co., Ltd.)./p>